clorobenceno fenol o hidroxibenceno anilina o aminobenceno
acido benzoico benzaldehido benzamida
Cl OH NH
2 C
O
C OH H
O
C NH
2 O
Al ser el benceno totalmente plano, cuando hay dos sustituyentes sólo existen tres
posibilidades de isómeros: 1,2 u orto; 1,3 o meta y 1,4 o para. La que sería 1,5 es en realidad la
1,3 o meta con la molécula girada 180º y la que sería 1,6 es en realidad 1,2 u orto.
1,2 u orto 1,3 o meta 1,4 o para
Te habras dado cuenta que al ser la nomenclatura organica tan sistematica es
mucho mas facil escribir la formula a partir de su nombre que escribir el nombre a partir
de la formula.
Cuando un compuesto posee el máximo número de hidrógenos posible se dice que es
saturado
dice que es
una instauración, por ejemplo el ciclopentano tiene una instauración (hay dos hidrógenos menos).
Un doble enlace también es una instauración, pero un enlace triple son dos instauraciones (hay 4
hidrógenos menos). El benceno posee cuatro insaturaciones, tres de los dobles enlaces y una del
cilclo.
En el alqueno de menor número de átomos de carbono, que es el eteno (IUPAC) o etileno
(vulgar), y en el propeno hay una única posibilidad para la posición del doble enlace. Cuando hay
cuatro átomos de carbono tenemos dos posibilidades CH
. Si hay menor número de hidrógenos debido a dobles enlaces, triples enlaces o ciclos seinsaturado. Los alcanos de cadena abierta son saturados, pero un ciclo representa2=CH−CH2−CH3 y CH3−CH=CH−CH3 Los dos son butenos, porque tienen cuatro átomos de carbono, pero no se pueden nombrar
simplemente como buteno porque quedaría indeterminado de cual se trata. Se debe dar entonces
la posición del grupo funcional y el primer compuesto se nombra como 1-buteno y el segundo
como 2-buteno. Son isómeros de posición.
En los isomeros de posicion la diferencia esta en la posicion de un grupo funcional.
.Por que CH
3−CH2−CH=CH2 no es el 3-buteno? Observá que aldehídos ácidos y nitrilos son grupos funcionales terminales, por lo tanto el
átomo de carbono del grupo funcional es siempre el carbono 1 de la cadena principal (forma
parte de la misma) y no tienen isómeros de posición. Lo mismo sucede en los ésteres y en las
amidas donde el carbono 1 es el átomo de carbono que posee el grupo funcional.
A veces suele utilizarse la letra n minúscula para significar que se trata de la cadena lineal,
ya sea en un compuesto en el que un grupo funcional está en posición uno, o como ramificación
en una cadena de mayor longitud (para que no quede duda de que se trata de la cadena lineal).
Por ejemplo decir n-butanol en lugar de 1-butanol, n-pentilamina en lugar de pentilamina, cloruro
de n-butilo ó 5-n-butil nonano. Esto no se utiliza en 1-alquenos, 1-alquinos o en grupos
funcionales terminales.
Los isomeros de funcion se diferencian en que tienen un grupo funcional diferente
por lo tanto pertenecen a una familia de compuestos distinta.
, Pueden ser isómeros de función, por ej.: un cicloalcano con un alqueno
un cicloalqueno con un dieno o con un alquino
un alcohol con un éter
un aldehído con una cetona
un ácido con un éster
En un mismo compuesto puede existir simultáneamente más de un tipo de isomería,
aunque en el caso de existir isomería de función, como ésta es mucho más importante porque
determina la familia de compuestos y sus propiedades, muchas veces se pasa por alto otro tipo de
isomería. Por ejemplo el pentanal y la metilbutanona son isómeros de función, aunque también lo
son de cadena y esto último muchas veces no se menciona.
En otros casos, como éteres, ésteres y aminas, no se puede distinguir de que tipo de
isomería se trata, porque no se puede decir que sea de cadena o de posición, y se nombran
simplemente como isómeros estructurales. Por ejemplo entre metil-propiléter y dietiléter o entre
etil-metilamina y trimetilamima.
Practica escribiendo las formulas semidesarrolladas de los compuestos nombrados:
a) pentanal b) metilbutanona c) metil-propileter d) dietileter e) etil-metilamina
f) trimetilamima.
Escribi la formula semidesarrollada y el nombre de los 7 isomeros de formula C
Indica que tipo de isomeria existe entre cada uno de ellos
4H10O. En los compuestos polifuncionales, donde existe más de un grupo funcional, se debe tener
en cuenta el orden de prioridad de los grupos funcionales. Por lo tanto debés conocer este orden.
El orden de prioridad de mayor a menor es: acido – ester – amida – nitrilo – aldehido
cetona – alcohol – amina – eter – alqueno – alquino – halogeno – alquilo (ramificacion)
El grupo funcional con mayor prioridad es el grupo funcional principal y es el que va a
determinar el nombre, los demás grupos funcionales se nombrarán como sustituyentes (ver
cuadro). La cadena principal será la cadena más larga que contenga al grupo funcional principal y
se debe numerar de manera de dar el número más bajo al mismo. En caso de igual longitud se
debe elegir la cadena que contenga el mayor número de grupos funcionales.
Practica ahora nombrando los siguientes compuestos:
1) Br−CH
3) CH
4) CH
5) CH
2−CH2−C≡CH 2) CH3−CH(OH)−CH(CH3)−CH2−COOH3−CH2−CH(Cl)−CH2−CH(NH2)−CHO3−CH=C(CH3)−CH(OH)−CH2−Cl3−CH2−CH(CH2−CH3)−CO− CH2−COO−CH3 Escribir la formula y nombrar un isomero de cadena, uno de posicion y uno de
funcion de los siguientes compuestos:
a) 3–hexanona b) 1–pentino c) metil–1–propanol.
C C CH
O CH2 CH3 3 CH
3 CH
3 CH
3 CH2 C CH
CH
3 CH3 CH3 CH
NH
2 CH2 CH2 C CH CH
CH
3 CH
3 CH2 CH
2 CH
2 CH3 Br
CH
CH
3 CH NH3 CH
3 OH
C NH
O
CH
3 CH
2 CH3 CH
3 CH CH3 CH
2 CH3 Escribir la formula y nombrar un isomero de cada uno de los siguientes compuestos
que tenga un solo grupo funcional. a) 4–amino–2–pentanona
b) 4–hidroxihexanal c) 3–buten–1–ol o 3-en-1-butanol
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Respuestas
Un átomo de carbono que sólo forma uniones simples forma cuatro enlaces orientados
hacia los vértices de un tetraedro regular, con ángulos de 109,5 º, esa geometría se denomina
tetraédrica. Si el átomo de carbono forma un doble enlace y dos enlaces simples la geometría es
triangular plana, con ángulos de 120 º. Si tiene un enlace triple y uno simple la geometría es
lineal, con un ángulo de 180 º.
En el caso del butano el paréntesis indica que se repite dos veces el metileno (−CH
cambio en el caso del metilpropano significa que hay una ramificación en el átomo de carbono
anterior, observá que el mismo está unido a un átomo de hidrógeno, a los dos metilos de las
puntas (−CH
Lo primero que se debe hacer es contar carbonos e hidrógenos y ver su fórmula molecular.
Como la fórmula molecular es C
isómeros o puede tratarse del mismo compuesto. Para saberlo ayuda mucho el nombrarlo
correctamente. Si se nombran siguiendo las reglas de la IUPAC vemos que los dos responden al
mismo nombre, 4-etil-2,5-dimetilheptano.
FUENTE:NOMENCLATURA_E_ISOMERIA_ ESTRUCTURAL.
FUNDACION:2003
Un carbono primario es un átomo de carbono que está unido a un solo carbono, si a él está
unido un grupo funcional tendrá además unidos dos átomos de hidrógeno. Es también el caso de
un metilo, cuando el átomo de carbono sólo está unido al grupo funcional y a tres átomos de
hidrógeno. Un carbono secundario es un átomo de carbono que está unido a dos átomos de
carbono. Un carbono terciario es un átomo de carbono que está unido a tres átomos de carbono.
Un carbono cuaternario está unido a cuatro átomos de carbono y no puede tener un grupo
funcional unido al mismo.
El benceno es el más importante de una familia de hidrocarburos denominada
hidrocarburos aromáticos. Estos se caracterizan por ser compuestos de estructura cíclica de gran
estabilidad química.
Durante mucho tiempo la estructura del benceno fue un problema insoluble, hasta que en
1865 el químico alemán August Kekulé von Stradonitz (1829 – 1896) sugirió una estructura cíclica
con tres dobles enlaces, o sea un cilcohexatrieno. Pero no se explicaba que el benceno no tuviera
las propiedades químicas de los alquenos, y tampoco que existieran solamente tres isómeros con
dos sustituyentes.
Hoy sabemos que esos dobles enlaces están deslocalizados y que no se puede representar
al benceno ni por la estructura 1 ni por la 2 de la siguiente figura, sino que es “una mezcla
intermedia” entre las dos. Todos los enlaces del benceno son iguales (su longitud es intermedia
entre un enlace simple y uno doble), por eso se representa como la estructura 3.
1 2 3
Los compuestos derivados del benceno tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC:
