La química orgánica se define hoy como la química de los compuestos de carbono. La
denominación de química orgánica se debió a que originalmente estudiaba los compuestos
encontrados en los seres vivos. Hoy existen muchos compuestos orgánicos sintetizados por el
hombre que no se encuentran en los seres vivos, el ejemplo más concreto son todos los polímeros
sintéticos (comúnmente llamados plásticos). Se debe puntualizar que rigen las mismas leyes tanto
para los compuestos inorgánicos como para los orgánicos.
A diferencia de los compuestos inorgánicos, que son relativamente pocos pero en ellos
intervienen todos los elementos de la tabla periódica, existen millones de compuestos orgánicos,
pero están formados por muy pocos elementos. Los compuestos orgánicos están formados
esencialmente por cuatro elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Se encuentran en
menor cantidad los halógenos, fósforo y azufre y en mucha menor cantidad algunos metales.
La razón para exista esta gran diversidad de compuestos se encuentra en la característica
que tiene el carbono, de formar uniones covalentes consigo.isómeros. Debido a la gran cantidad de compuestos orgánicos existente, la IUPAC propone una
nomenclatura sistemática, con reglas estrictas para poder nombrar correctamente un compuesto.
De no seguir estas reglas se corre el riesgo de que el nombre pueda corresponder a más de una
estructura, con lo cual la persona que escucha dicho nombre o lo ve escrito no sabe a cual
corresponde.
Un compuesto puede tener mas de un nombre
muchos casos,
, y de hecho vas a ver que así es enpero un nombre no puede corresponder a mas de un compuesto. No tiene sentido que repitamos aquí todas las reglas de la IUPAC, los distintos grupos
funcionales, y como se nombran, se encuentran en los textos recomendados. Nos enfocaremos en
las cuestiones que pueden traer dificultades y en la forma en que se debe estudiar.
La recomendación es:
Primero estudiá y asegurate de saber las reglas de nomenclatura de la IUPAC.
Nomenclatura, sobre todo en química orgánica, no se estudia memorizando
ejemplos.
sistematización.
nombrar cualquier compuesto, aunque no lo conozcas.
Los compuestos formados solamente por carbono e hidrógeno se denominan
Hidrocarburos
simples,
En los alcanos lineales la cadena está formada por una sucesión de carbonos tetraédricos
unidos entre sí. Por ejemplo el butano.
En química orgánica existen distintos tipos de fórmulas:
La fórmula molecular, que para el butano es C
La fórmula desarrollada, donde se explicitan todas las uniones con los hidrógenos (u otros
átomos).
Las fórmulas semidesarrolladas, cuando se omiten algunas de las uniones (comúnmente con los
hidrógenos). Aunque no se escriban todas las uniones, en estas fórmulas queda claro cual es la
estructura de la molécula (de que manera están unidos los átomos). Por ejemplo:
CH
3−(CH2)2−CH3 CH3−CH2−CH2−CH3 a b c d
Las fórmulas c y d son fórmulas esquemáticas, donde se representan solamente las
uniones entre los carbonos.
Cuando existen hasta tres átomos de carbono la única posibilidad es que la cadena sea
lineal. Pero con cuatro átomos de carbono, existe la posibilidad de una ramificación. Es el primer
caso en el que aparece la isomería en los alcanos. Los compuestos butano y metilpropano son
isómeros porque poseen la misma fórmula molecular, C
fórmula del metilpropano es:3−CH(CH3)−CH3 b
c
Notá que las fórmulas con las que se representa un compuesto, no tienen relación con la
geometría y la disposición espacial de la molécula.
Es importante que te familiarices con las fórmulas que están expresadas
como la ¨a¨ en ambos casos (con los paréntesis)
muchas veces en la guía de ejercitación y en los textos.
La interpretacion del parentesis es diferente en las formulas del butano y de
metil propano. .Que significa en cada caso?
Cuando escribas una fórmula asegurate de que cada carbono comparta
cuatro pares de electrones
simples, o dos dobles, o una triple y una simple. De lo contrario podés poner mal el número
de átomos que se unen al carbono (usualmente sucede con los hidrógenos) y la fórmula
está mal.
, debe tener cuatro uniones simples, o una doble y dos Existen dos tipos de isomería, la isomería estructural o plana y la isomería espacial o
estereoisomería.
Los isomeros estructurales son compuestos que tienen la misma formula molecular
pero distinta formula desarrollada.
elemento pero esos átomos están unidos entre sí de manera diferente.
Es decir, tienen la misma cantidad de átomos de cada La isomería estructural se puede clasificar en tres tipos: de cadena, de posición y de
función.
de cadena
Isomeria Estructural de posicion
de funcion
H
3C CH3 CH
3 CH
3 CH
3 CH CH
3 2
Los isomeros de cadena se diferencian en las ramificaciones (o estructura) de la
cadena hidrocarbonada.
El butano y el metilpropano son isómeros de cadena. En los alcanos solamente pueden
existir isómeros de cadena. Luego veremos la isomería de posición y de función.
La primera regla de la IUPAC es que se debe buscar la cadena más larga, la cual se toma
como cadena principal. Las ramificaciones se nombran con la raíz correspondiente al número de
carbonos pero cambiando la terminación por il en el nombre. Cuando se nombra una cadena
hidrocarbonada con enlaces simples que está unida a otra cadena o grupo, se utiliza la
terminación ilo. Esto es lo que se denomina un radical, en general se denomina radical alquilo y se
simboliza con la letra R. Observá que cuando se llega a tres átomos de carbono ya hay dos
posibilidades, que se una por el carbono de la punta (cadena lineal) o que se una por el carbono
del centro, en cuyo caso se denomina isopropilo.
radical
CH
3−CH3 etano CH3−CH2− etil etilo
CH
3−CH2−CH3 propano
CH
3−CH2−CH2− propil propilo
CH
3−CH(CH3)− isopropil isopropilo
CH
CH
3 CH3 CH3 CH3CH
FUENTE:www.quimiweb.com.ar/.../5.A-NOMENCLATURA_E_ISOMERIA_ ESTRUCTURAL.pdf
FUNDACION:2003.
La dificultad aparece en la correlación entre la representación de la fórmula y lo que es la
molécula en la realidad. La fórmula no dice nada sobre la disposición espacial, por eso el que una
cadena se escriba para la derecha, para la izquierda, para arriba, para abajo o retorcida es lo
mismo y la sustancia no es diferente. Por lo tanto se debe buscar la cadena más larga, no importa
de qué manera esté escrita. En el siguiente ejemplo la cadena más larga no es la que está escrita
en forma horizontal, sino cualquiera de las dos que están marcadas con color.
Recordando lo estudiado en Geometria Molecular: .Que geometria se observa cuando
un atomo de carbono posee solo uniones covalentes simples? .Y cuando presenta una
union doble? .Y si forma una union triple?
COMPUESTOS DE CARBONO
NOMENCLATURA E ISOMERÍA ESTRUCTURAL
